Nel regno di Larry Ellison, dove il cloud computing incontra l’egomania aziendale, è accaduto l’impensabile: Safra Catz, CEO di Oracle dal 2014, ha ceduto lo scettro non a uno, ma a ben DUE successori, Clay Magouyrk e Mike Sicilia, mentre lei stessa si è ritirata nel dorato esilio della carica di “Executive Vice Chair“.

Magouyrk, il prodigio trentanovenne arrivato da Amazon Web Services, è stato scelto insieme a Sicilia per guidare Oracle nell’era dell’AI. Perché uno solo non bastava? Forse perché servono due persone per riempire il vuoto lasciato da Catz. O forse perché nel 2025 anche le dinamiche aziendali hanno abbracciato il principio del “buddy system” nessuno dovrebbe affrontare Larry Ellison da solo.

Sul web, tra i pochi che ancora seguono le nomine executive di Oracle con interesse (principalmente bot e azionisti disperati), circolano teorie interessanti. Magouyrk si è già distinto dichiarando a CNBC che OpenAI, con i suoi 5 miliardi di dollari di perdite nel 2024, potrà “ovviamente” pagare 60 miliardi all’anno per l’infrastruttura cloud. Un ottimismo che fa sembrare Elon Musk un pessimista cronico.

Magouyrk è stato uno dei membri fondatori del team di ingegneria cloud di Oracle, entrato nel 2014. Undici anni a costruire data center e ora si ritrova co-CEO. Il messaggio è chiaro: se vuoi fare carriera in Oracle, devi saper spendere miliardi in infrastruttura AI anche quando il free cash flow è profondamente negativo.

Già, perché mentre Oracle celebra la sua “rivoluzione cloud”, i numeri raccontano una storia leggermente diversa. Il free cash flow di Oracle nel fiscal 2025 è precipitato a -394 milioni di dollari, un crollo del 103% rispetto ai 11,8 miliardi del 2024. Nel primo trimestre del fiscal 2026, il free cash flow è rimasto negativo a -362 milioni.

Ma tranquilli, è tutto sotto controllo: Oracle sta semplicemente spendendo 35 miliardi di dollari all’anno in capex (contro i 21 miliardi del 2025 e i 9 del 2024). Perché risparmiare quando puoi costruire data center per OpenAI, che ha perso 5 miliardi l’anno scorso ma “ovviamente” potrà pagare 60 miliardi all’anno? La matematica è per i deboli.

Qui arriva il dettaglio che rende tutto più chiaro: Magouyrk riceverà stock option per acquistare 250 milioni di dollari in azioni Oracle, mentre Sicilia dovrà accontentarsi di “soli” 100 milioni. Evidentemente, nell’era dell’AI, il ragazzo che gestisce i server vale 2,5 volte quello che gestisce i clienti. Ha senso? No. Ci sorprende? Neanche un po’.

Ma aspettate, c’è di meglio: S&P ha messo Oracle sotto “outlook negativo” proprio mentre annunciava questi magnifici compensi. Il motivo? Il debito aggiustato rispetto all’EBITDA è oltre 4x, con un free cash flow trailing di -5,1 miliardi di dollari. Moody’s è “preoccupata” che i 300 miliardi in contratti AI recentemente firmati potrebbero portare a un “periodo esteso di alta leva finanziaria e free cash flow negativo”.

In pratica: Oracle sta regalando centinaia di milioni in stock option mentre chiede prestiti per pagare le bollette. Ma hey, è tutta strategia AI-first!

La nomina segna una svolta audace verso la leadership AI-first e cloud-first per il business da 15 miliardi di dollari nelle applicazioni. In parole povere: Oracle ha capito che vendere database non fa più tendenza. Ora bisogna vendere “AI infrastructure” – la stessa cosa di prima, ma con prezzi moltiplicati per dieci e la parola “intelligenza artificiale” nel contratto.

Il piccolo dettaglio è che il capex di Oracle è esploso dal 17% dei ricavi di due anni fa al 37% nel fiscal 2025, per arrivare al previsto 40% nel 2026. Traduzione: per ogni dollaro di fatturato, Oracle ne spende 40 centesimi in infrastruttura. È come aprire un ristorante dove ogni piatto da 100 euro ti costa 40 euro di ingredienti, prima ancora di pagare affitto, personale e bollette.

Ma Safra Catz, nel suo ultimo atto da CEO, ha rassicurato tutti: “Oracle non possiede edifici o terreni, solo equipaggiamento”. Ah beh, allora tutto apposto! Sono solo 35 miliardi di dollari in server e GPU. Mica mattoni!

Mentre il mondo tech si accapigliava per l’ultimo drama su X (ex Twitter) e Reddit celebrava l’ennesimo meme crypto, la nomina dei co-CEO Oracle è passata con il clamore di un update firmware di stampante. Zero trending topic. Zero thread virali. Solo qualche analista finanziario che ha aggiornato il suo foglio Excel e un comunicato stampa che suonava come generato da ChatGPT in modalità “corporate speak”.

Perché due CEO proprio ora? La risposta più cinica – e probabilmente più accurata è che con il free cash flow in territorio negativo e il debito che sale, meglio dividere le responsabilità. Se le cose vanno male, almeno si può licenziare uno dei due e dire che era colpa sua.

Dividendo il ruolo, Oracle può anche dare a entrambi meno equity, mantenere tutti controllabili, e assicurarsi che Larry Ellison resti l’unico vero imperatore. D’altronde, nell’impero Oracle, tutti i troni sono temporanei tranne uno.

Mentre Magouyrk e Sicilia sorridono nelle foto ufficiali, impegnandosi a spendere altri 27 miliardi in capex nel 2026, da qualche parte Safra Catz sta già pianificando la sua prossima mossa dalla confortevole posizione di “Vice Chair” che in Oracle-speak significa “abbastanza vicino per incassare, abbastanza lontano per non essere incolpata quando i numeri GAAP e il cashflow faranno ridere gli analisti” speriamo di No ovviamente.

Benvenuti nell’era dell’AI, dove servono due CEO per fare il lavoro che faceva una persona, servono 35 miliardi all’anno per costruire server che useranno aziende in perdita, e dove il free cash flow è un concetto da boomer.

Il futuro è adesso e costa molto più di quanto guadagni.

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